In Yakuza 5 kan je volgens Sega genieten van een verbeterd datingsysteem en dat betekent vooral meer en realistischere conversatiemogelijkheden tijdens de date. Het begint veelal met een gewone ontmoeting met een hostess in een van de clubs, waarna je aan het praten gaat. Klikt het, dan kan er een echte date van komen. Een romantische wandeling, een etentje en wie weet wat nog allemaal. Hieronder enkele screenshots, waarbij toch opvalt dat de mannelijke helft van de date nogal sipjes voor zich uitstaart.
